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生命不息，“手性”不止？漫談?dòng)袡C(jī)化學(xué)中“手性”的起源

來(lái)源: 找試劑網(wǎng) 2017-05-25 14:38:27

組成生命的基礎(chǔ)分子大多來(lái)自于遙遠(yuǎn)而神秘的空間，大多數(shù)分子都是具有手性的。

嘗試用你的右手去握同伴的左手，結(jié)果怎樣、是不是怎么著都感覺(jué)不對(duì)？哈哈~你的右手掌與他/她的左手掌不能舒適地握合，這是因?yàn)槭质蔷哂蟹侵丿B鏡像的手性物體。“手性”一詞也是來(lái)源于此。

所有的物體（objects）均有一個(gè)鏡像（吸血怪除外，哈哈），但是只有當(dāng)物體本身與其鏡像不重疊時(shí)才稱之為手性的。若物體本身與鏡像可以發(fā)生重疊，這意味著如果能把物體在鏡子后面的圖像“拽出”，那么兩者完全一致。因此，任何的三維對(duì)象要么具有手性，要么不具有。

生命的基石是手性的

分子也是微小的三維物體，而且許多分子是手性的，這是《有機(jī)化學(xué)》中的一個(gè)常識(shí),是由路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）在1848年發(fā)現(xiàn)的。手性分子本身與其鏡像被稱為一對(duì)對(duì)映體。大多數(shù)學(xué)者認(rèn)為，在無(wú)生命的宇宙中，手性分子對(duì)映體是等量的，被稱為外消旋混合物。

至今為止，已經(jīng)在星際塵埃和氣體云中檢測(cè)到手性分子有過(guò)氧化氫，最近又有報(bào)道檢測(cè)到環(huán)氧乙烷。另外一些生命中最重要的分子，如構(gòu)成DNA和RNA的基本單位核苷酸，原則上存在被稱為D或L的對(duì)映體，表示“左旋”和“右旋”兩種形式。

一直困擾著數(shù)代科學(xué)家的一個(gè)事實(shí)是：活性有機(jī)體只含有D型核苷酸！換句話說(shuō)，生命是同手性的！

怎么說(shuō)呢？單單就其本身而言，生命形式的這種同手性并不起眼。科學(xué)家們已經(jīng)在實(shí)驗(yàn)室證實(shí)：左右異向的DNA和RNA不能發(fā)揮其本身的功能，甚至在生物體內(nèi)根本無(wú)法形成。不過(guò)，問(wèn)題是：為什么生命體是D型而不是L型的手性形式？

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像蝸牛這類螺旋物體就是鏡像非重疊的實(shí)例。

在生命的起源中，D型核苷酸聚合物究竟以何種方式被選擇出來(lái)并不斷手性增強(qiáng)，而Ｌ型最終消失，這種機(jī)制到底是什么？

生命體的其他眾多組成分子，譬如氨基酸也是手性的，氨基酸只存在Ｌ型對(duì)映體。去年，有科學(xué)家提出一種特殊的Ｌ型甘氨酸（氨基酸最簡(jiǎn)單的一種分子形式，普通甘氨酸不具有手性）可能有助于產(chǎn)生其他Ｌ型氨基酸，但是這種機(jī)制不能指導(dǎo)DNA和RNA等D型核苷酸。

漫談過(guò)氧化氫

去年年底，澳大利亞國(guó)立大學(xué)（Australian National University）的Rowena Ball等學(xué)者提出：過(guò)氧化氫可以調(diào)解低過(guò)量D型聚核苷酸同手性的擴(kuò)增。

過(guò)氧化氫分子是在38億多年前伴隨生命的出現(xiàn)而出現(xiàn)，現(xiàn)也存在于火星、土衛(wèi)一、木衛(wèi)二上。上文提到，太陽(yáng)系外也有檢測(cè)到過(guò)過(guò)氧化氫的存在。

Rowena Ball 等人之前的研究表明，過(guò)氧化氫可能為前細(xì)胞原始生命（“RNA世界”）提供了必要的周期性驅(qū)動(dòng)。

而最近的研究則專注于過(guò)氧化氫另一個(gè)顯著的特性：過(guò)氧化氫本身是最小、最簡(jiǎn)單的手性分子，以一對(duì)對(duì)映體（M和P）的形式出現(xiàn)。

居里原則指出，原因的對(duì)稱性總是反映在結(jié)果中。放在當(dāng)下環(huán)境中，可以理解為手性引起手性。換句話說(shuō)，為了實(shí)現(xiàn)手性的選擇性合成、分離、擴(kuò)增，需要提供手性劑，或者外加力。

事實(shí)上，在目前實(shí)驗(yàn)室中，已經(jīng)有學(xué)者使用手性有機(jī)過(guò)氧化物來(lái)調(diào)解手性分子的生產(chǎn)。這樣看來(lái)，從原則上來(lái)說(shuō)，或許過(guò)氧化氫也可以采取類似的方式。

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M型（左）和P型（右）過(guò)氧化氫對(duì)映體的3維結(jié)構(gòu)表征。插圖為制作P型對(duì)映體模型

目前普遍為人接受的一種解釋是，隕石轟擊導(dǎo)致少過(guò)量的L型氨基酸落在古老的地球上。并且，低過(guò)量的L型氨基可以催化產(chǎn)生少量D型核苷酸前軀體。在這種情況下，導(dǎo)致D型多核苷酸超過(guò)L型多核苷酸。值得一提的是，RNA中，相比L型鏈，D型鏈傾向于具有更長(zhǎng)的平均長(zhǎng)度。

在原始湯中，容易發(fā)生一個(gè)或其他過(guò)氧化氫對(duì)映體的局部過(guò)量。而多核苷酸間的特殊作用傾向破壞較短的L型鏈，保留下來(lái)較長(zhǎng)的D型鏈。

隨著更多的L型鏈被破壞，過(guò)氧化氫能夠“持續(xù)被殘殺”，即通過(guò)一個(gè)對(duì)映體（M）優(yōu)化氧化破壞L型鏈。

總的來(lái)說(shuō)，這一過(guò)程消耗了L型多核苷酸，換之D型鏈增多且平均長(zhǎng)度增加。不過(guò)在此過(guò)程中過(guò)氧化氫仍是外消旋混合物，M型和P型對(duì)映體在時(shí)間和空間上保持平衡。所以得到一個(gè)為微妙的強(qiáng)化效果：隨著時(shí)間推移，D/P比例增加,而L/M比例降低。

因此，本身手性均一性（同手性）的出現(xiàn)賦予了RNA物種重復(fù)再生的優(yōu)勢(shì)。那么，在宇宙的其他地方，是否存在由L型核苷酸構(gòu)成的鏡像生命體呢？這一疑問(wèn)恐怕短期內(nèi)無(wú)人能夠解答。

澳大利亞著名學(xué)者Rowena Ball表示，或許從某種意義上說(shuō)人類都是“吸血鬼”。因?yàn)槿梭w都是分子組成的反映，而在世界上沒(méi)有與之相應(yīng)的自然鏡像。那么人類的鏡像是如何消失的呢？這或許又是一個(gè)值得永生探索的奧秘。（參考鏈接：The riddle of life’s single-handness,來(lái)源：材料牛）

蝸牛化學(xué)試劑

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